郑州大学硕士研究生入学考试

　　《814有机化学》

　　考试大纲

　　一、考试基本要求及适用范围概述

　　《有机化学》考试大纲适用于郑州大学化学及相关专业的硕士研究生入学考试。是化学

　　与应用化学专业(四年制)必修的四大化学基础课程之一。主要内容：掌握重要类型有机化合

　　物的命名、结构特征、物理性质、主要反应及其应用、重要的实验室制备方法与工业生产方

　　法，学会用逆合成原理进行一些简单的合成设计。能正确熟练书写有机化合物的结构式和反

　　应式，掌握各类同分异构现象以及静态立体化学的基本概念、知识，初步具有构型和构象分

　　析的能力，掌握动态立体化学的基本概念及其在反应中的应用。掌握典型有机化合物结构和

　　性能的关系、官能团对分子物理性质和化学性质的影响以及官能团的相互转化;理解并掌握

　　主要有机反应机理，并能用于解释实际问题;能用化学动力学和化学热力学概念来解释某些

　　实验现象。学会有机化合物的分离、纯化的一般方法，掌握常见有机物的定性鉴定以及某些

　　定量测定的基本方法;了解各类有机化合物的波谱特征，初步学会解析图谱。

　　【专业课必备：2026考研自命题考试大纲】

　　二、考试形式

　　硕士研究生入学有机化学考试为闭卷，笔试，考试时间为180分钟，本试卷满分为150

　　分。

　　试卷结构(题型)：选择题、完成反应题、机理题、结构推测题、合成题

　　三、考试内容

　　有机化学I共有十一章内容。

　　第一章 绪论

　　有机化学和有机化合物的定义;有机化合物的特性;有机化学的历史;同分异构现象，

　　有机结构理论(价键理论和分子轨道理论)的基本特点;有机反应机理分类;有机化合物的

　　分类(按碳架分类及按官能团分类)。

　　第二章 烷烃

　　烃的定义以及分类;烷烃的结构特征、同系列、异构和命名(IUPAC);烷烃的物理性

　　质及其变化规律;烷烃的构象(伞式、锯架式、纽曼式)及构象异构;烷烃的自由基卤化反

　　应及其机理，自由基的定义、空间构型及其稳定性;通过卤化反应掌握过渡态，反应中间体，

　　试剂的活性和选择性等概念。了解烷烃的硝化，磺化，热裂、氧化等反应，烷烃的来源。

　　第三章 环烷烃

　　环烷烃的异构(顺反异构)和命名;环烷烃的物理性质和化学性质;环的张力;环烷烃

　　的构象(a键与e键，椅式，船式，半椅式)及构象转换体;取代环己烷构象分析;多环烃

　　及其构象。

　　第四章 立体化学

　　旋光性及比旋光度;手性、分子的手性和对称性;Fischer投影式;相对构型(D−/L-构

　　型标记法)与绝对构型(R−/S-构型标记法);一些概念：对映体与非对映体、内消旋体、苏式

　　与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、手性碳、手性中心、原手性碳、

　　假不对称碳、位阻异构体;手性碳原子的个数与旋光异构体的数目;脂环族化合物的立体异

　　构(顺反异构体、对映异构体、构象异构体以及它们之间的关系);不含手性碳、含其他手

　　性因素(其它手性中心、手性轴以及手性面)化合物(胺、季铵盐、有机硅、有机锗等，联

　　苯类、丙二烯类、螺环化合物，螺烃类)的立体异构体。

　　简介：外消旋化合物的拆分(机械法、形成非对映体、酶解、通过晶种结晶、色谱拆分)，

　　旋光性化合物的消旋化条件，手性合成。

　　第五章 烯烃

　　烯烃的结构特征及同分异构(顺反异构：cis-/trans-,Z-/E-)，环己烯的构象，烯烃的命

　　名;物理性质和相对稳定性;电子效应(诱导效应、共轭效应、超共轭效应、场效应)及位

　　阻效应，碳正离子的稳定性及重排;烯烃的亲电加成(与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、

　　醇、酚、次卤酸的加成)，亲电加成反应机理(环状卤鎓离子中间体机理，碳正离子中间体

　　机理，离子对中间体机理)，亲电加成的立体化学(反式加成，顺式加成;立体专一性反应，

　　立体选择性反应;构象最小改变原理)，亲电加成的区域选择性(马尔可夫规则);烯烃与

　　溴化氢的自由基加成反应(过氧化效应或卡拉施效应，反马氏规则以及相关机理);烯烃的

　　还原反应(催化氢化：异相催化氢化、均相催化氢化，烯烃的硼氢化-还原反应)，机理(四

　　元环过渡态机理)及其立体化学;烯烃的氧化(被高锰酸钾或四氧化锇氧化，臭氧化-分解

　　反应，硼氧化-氧化反应，环氧化反应)，机理(四元环过渡态机理)及其立体化学;烯烃

　　的α-卤代(自由基取代);烯烃结构鉴别和结构测定方法(使用溴的四氧化碳溶液，高锰酸

　　钾溶液，臭氧化-分解反应);烯烃的制备(E1、E2和Elcb反应机理，区域选择性、立体

　　选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除)。了解共振论，

　　烯烃的聚合

　　第六章 炔烃和二烯烃

　　炔烃的结构(烷、烯、炔的结构差异)，命名和物理性质;炔烃的酸性以及炔化物的生

　　成;炔烃的亲电加成反应(加卤化氢、卤素、水)，亲核加成反应，硼氢化反应，氧化，加

　　氢，还原，聚合等其它反应，烯烃和炔烃化学性质的对比分析;炔烃的鉴别和结构测定(使

　　用银氨溶液，铜氨溶液，高锰酸钾溶液，臭氧化-分解反应);炔烃的制备(用邻二卤代烷

　　和偕二卤代烷制备炔烃;通过偶联反应制备高级炔烃)，初步介绍逆合成分析。二烯烃的分

　　类(包括累积二烯烃的立体化学及不稳定性)与命名;共轭二烯烃的结构，烯丙基碳正离子、

　　自由基及碳负离子的结构(共轭效应，共振论，简单介绍休克尔分子轨道理论);共轭二烯

　　烃的直接加成与共轭加成(与卤素、卤化氢加成)，相关机理以及影响因素(初步介绍动力

　　学控制产物与热力学控制产物)，Diels-Aider反应(s-顺式/反式构象，区域选择性，立体专

　　一反应，简单介绍内型产物、外型产物以及次级轨道作用)。

　　第七章 芳烃

　　苯的结构特性及表示方式(Kekulé等)，芳香性(Hückel规则);苯衍生物的异构与命名;

　　苯的亲电取代反应(硝化反应、卤化反应、磺化反应、Friedel-Crafts反应 、Gattermann-Koch

　　反应、氯甲基化反应)及相关机理，反应势能图;苯环上亲电取代反应的定位效应规律和解

　　释，多元取代苯的亲电取代经验规律;多环芳烃的合成(Haworth合成法);烷基苯侧链的反

　　应(卤化和氧化);多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃(萘、蒽、菲)的结构及命名;

　　芳香烃的加成反应、还原反应(Birch还原)和氧化反应;非苯芳香体系。了解Hückel规则的

　　解释(分子轨道理论)和芳烃的来源。

　　第八章 卤代烃和有机金属化合物

　　卤代烃的分类(脂肪族卤代烃、芳香卤代烃;饱和卤代烃、不饱和卤代烃;一级、二级

　　和三级卤代烃;乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃;偕二卤代烃、

　　邻二卤代烃、卤仿)及其结构特点(包括可极化性);卤代烃的命名;亲核取代反应(定义，

　　底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团)以及SN1、SN2反应机理(定义、机理、立体化

　　学、特点及应用;影响因素：烃基结构，离去基团，试剂亲核性和反应条件;邻基参与);

　　消去反应及其机理(E1、E2和E1cb，区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、

　　扎依切夫产物、顺式消除、反式消除);SN1、SN2、E1、E2四种反应机理比较;卤代烃的

　　还原反应;卤代烃的鉴别(用AgNO3溶液鉴别1°、2°、3°RX，鉴别RI、RBr、RCl);卤

　　代烃在有机合成中的应用(经亲核取代反应制备其它卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵

　　盐，硝基化合物、叠氮化合物等;经消除反应制备烯和炔;经还原生成烃);卤代烃的制备

　　方法。有机金属化合物命名、结构特点;有机镁(Grignard试剂)，有机锂，有机铜的制备

　　和应用(偶联反应);卤代芳烃的亲核取代(重点是消去—加成机理，即苯炔机理)以及应

　　用。

　　第九章 波谱学基础

　　简单介绍紫外光谱、红外光谱、核磁共振及质谱的基本原理及用于确定简单有机化合物

　　结构的方法。紫外光谱：基本原理和有关概念(电子跃迁、生色基、助色基、增色效应、减

　　色效应、蓝移和红移等);紫外光谱图;λmax与化学结构的关系(Woodward-Fieser规律)。

　　红外光谱：基本原理和有关概念(化学键的伸缩振动、变形振动等);红外光谱图(吸光度、

　　透射比、官能团区、指纹区);影响化学键和基团特征吸收频率的因素;重要官能团的红外

　　特征吸收峰的位置;图谱解析。核磁共振：基本原理和有关概念(质子核磁共振、13C核磁共

　　振、屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、化学等价);化学位移以及影响化学位移

　　的因素;特征质子的化学位移;自旋偶合裂分规律(n+1规律);图谱解析。质谱：基本原

　　理和有关概念(分子离子、分子离子峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子;

　　麦克拉夫梯重排;相对丰度);裂解规律。

　　第十章 醇和醚

　　醇的结构(包括对物理性质、化学性质的影响)，命名，物理性质和光谱特征;醇的酸

　　碱性(电子效应和空间效应的影响)，醇羟基中氢的反应，烷氧基负离子的碱性;醇和无机

　　酸及无机酰卤的反应(与硝酸的反应，与硫酸的反应，与盐酸的反应、Lucas试剂、邻基参

　　与，与无机酰卤的反应)及其机理;醇脱水转变成烯烃以及相关机理;醇的氧化和脱氢;多

　　元醇的特殊反应(邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化，频哪醇重排以及相关机理);醇的制备

　　(用格氏试剂、有机锂试剂与环氧化合物或羰基化合物反应，炔醇的合成，醛酮、羧酸及其

　　衍生物还原，烯烃水合，烯烃发生羟汞化-脱汞反应)，逆合成法简介。醚的结构(包括对

　　物理性质、化学性质的影响)，命名，物理性质和光谱特征;醚的化学性质(醚的自动氧化，

　　醚的碱性及金羊盐的形成，醚键的断裂);环醚的命名;环氧乙烷的开环反应(酸性条件与

　　碱性条件)与机理，开环反应的应用;醚的制备(Williamson合成法，醇分子间失水，醇与

　　烯烃的加成，烯烃的烷氧汞化-去汞反应，乙烯基醚的合成)。了解冠醚及其在相转移反应

　　中的作用原理。

　　第十一章 酚

　　酚的结构(包括酚的互变异构体，氢键对酚物理性质的影响)，命名，物理性质和光谱特征;

　　酚的酸性，苯环上的取代基对酚酸性的影响;酚的成醚反应(包括Claisen重排反应，芳香

　　醚的分解反应，芳香醚的Birch还原以及相应机理);酚的成酯反应(包括Fries重排及其机

　　理);酚芳环上的亲电取代反应(硝化反应、卤化反应、磺化反应、Friedel-Crafts反应和亚

　　硝基化反应;Reimer-Tiemann 甲酰化反应;Vilsemeier 甲酰化反应、 Kolbe-Schmitt 羧基化

　　反应以及相应机理);酚的氧化;酚的鉴别(利用酚的酸性提纯和鉴别酚，酚与氯化铁的显

　　色反应，酚的溴化反应);酚的制备(芳香磺酸的碱融熔法，卤代苯的水解，异丙苯法，重

　　氮盐法及其相应机理)。了解醌。

　　有机化学II共有十二章内容。

　　第十二章 醛和酮

　　醛、酮的结构、命名和物理性质;醛酮中羰基的反应：亲核加成;加成-消除;涉及碳

　　负离子的反应;醛酮的氧化和还原;醛、酮的制备;,-不饱和羰基化合物

　　要求掌握：一元醛、酮的结构;醛酮的亲核加成反应：与含氧试剂、含碳试剂、含硫试

　　剂、含氮试剂等的加成;羰基加成反应的立体化学;Beckmann重排;Wittig反应;醛酮的

　　酮-烯醇平衡及有关反应：-H酸性、卤代反应、卤仿反应以及羟醛缩合等反应及其历程;

　　安息香缩合;醛酮的还原和氧化;一元醛酮的制法;,-不饱和醛酮的1,2-和1,4-共轭加

　　成。

　　第十三章 羧酸

　　羧酸的结构、命名和物理性质;羧酸的化学反应;羧酸的制备;二元羧酸;不饱和羧酸;

　　卤代酸;羟基酸

　　要求掌握：羧酸的结构;羧酸的酸性以及取代基效应(诱导效应、共轭效应、场效应等)

　　对羧酸酸性的影响;羧酸的化学反应及制备方法;酯化反应的机理;二元羧酸的热分解反应;

　　不饱和羧酸、卤代酸和羟基酸的制备：Perkin反应、Knoevenagel-Dobner反应、Reformatsky

　　反应等和反应性能。了解自然界存在的脂肪酸的基本特征和性质、肥皂的去污原理、油脂的

　　硬化以及干性油的概念。

　　第十四章 羧酸衍生物

　　羧酸衍生物的结构、命名和物理性质;不饱和碳原子上的亲核取代反应;羧酸衍生物的

　　水解反应;羧酸衍生物的其它反应;碳酸衍生物及原酸酯

　　要求掌握：羧酸衍生物的结构;羧羰基的亲核取代反应性能比较;羧酸衍生物的水解反

　　应：重点掌握酯的BAc2和AAc2机理;羧酸衍生物的醇解、氨解、酸解反应;羧酸衍生物与

　　有机金属化合物的反应;羧酸衍生物的还原;酰卤的-卤化;酯的-位的反应;烯酮的制

　　备和乙烯酮的反应;酯的高温热解反应。了解碳酸衍生物及原酸酯。

　　第十五章 缩合反应

　　Mannich 反应;-二羰基化合物;乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯;Michael 加成和

　　Robinson 增环反应;通过烯胺进行的烷基化和酰基化反应;Horner-Wadsworth 反应;Darzen

　　反应

　　要求掌握：重要的缩合反应：Mannich反应、Claisen酯缩合反应、Dieckmann缩合、

　　酮和酯的缩合、丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成、Michael加成、Robinson增环及其在有机合

　　成中的应用;通过烯胺进行的烷基化和酰基化反应;Horner-Wadsworth反应;Darzen反应;

　　二苯羟乙酸重排。

　　第十六章 胺

　　分类、结构、命名和物理性质;胺的碱性;胺的反应;胺的制备;季铵盐和季铵碱

　　要求掌握：胺类化合物的结构;碱性及其与结构的关系;胺的化学反应;胺的制备;

　　Tiffeneau- Demjanov 重排;Cope 消去;季铵盐和季铵碱：Hofmann消除以及E1cb机理;

　　彻底甲基化和Hofmann消除用于胺结构测定，特别是生物碱结构的测定。了解相转移催化反

　　应、胺和铵盐的立体化学。

　　第十七章 其它含氮化合物

　　硝基化合物;重氮化合物;芳基重氮盐;偶氮化合物

　　要求掌握：硝基化合物的结构和化学性质;芳香亲核取代反应机理;重氮甲烷的制备及

　　反应：与酸性化合物、醛酮、酰氯(Arndt-Eistert合成)的反应;芳香族重氮盐及其在芳香

　　化合物合成中的应用;联苯胺重排。了解亚甲基卡宾的制备和反应、类卡宾、偶氮化合物和

　　叠氮化合物。

　　第十八章 杂环化合物

　　杂环化合物简介和命名;五元杂环化合物;含一个杂原子的六元杂环体系;含一个杂原

　　子的五元杂环苯并体系;喹啉、异喹啉;其它杂环化合物

　　要求掌握：吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉和异喹啉等杂

　　环化合物的结构(芳香性)、化学性质以及制备方法。了解生物碱及其它杂环化合物。

　　第十九章 周环反应

　　周环反应和分子轨道对称守恒原理;电环化反应;环加成反应;-迁移反应

　　要求掌握：电环化反应、环加成和-迁移反应以及分子轨道对称守恒原理和前线轨道

　　理论在这些反应中的应用。

　　第二十章 碳水化合物

　　概述;单糖的结构;单糖的反应;葡萄糖结构的测定;二糖;环糊精(低聚糖);多糖

　　要求掌握：单糖的结构：包括构型、构象以及Haworth式;变旋现象;单糖的反应：糖苷的

　　形成、成醚和酯、环状缩酮的形成、差向异构化反应、成脎、氧化和还原、递升和递降;还

　　原性糖和非还原性糖的定义。了解碳水化合物的来源及分类、葡萄糖结构的测定、二糖和多

　　糖;了解核苷酸、DNA、RNA的组成、结构及其基本性质，了解它们的生物属性。

　　第二十一章 多步骤有机合成

　　官能团的引入与转化;官能团的保护和脱保护;合成中的立体化学问题;逆合成分析法。

　　第二十二章 氨基酸和蛋白质

　　了解常见氨基酸的结构、名称与分类;掌握氨基酸的等电点、酸碱性以及化学反应;了

　　解氨基酸的合成方法;了解多肽结构、结构分析方法以及合成方法;了解蛋白的一级结构、

　　高级结构以及基本性质(等电点、酸碱性、蛋白的变性、水解等);了解酶的一般概念。

　　第二十三章 类脂、萜和甾族化合物

　　了解类脂(蜡和磷脂)的组成、结构和物理性质;了解萜结构和物理性质;了解甾族化合物

　　结构和物理性质。

　　四、考试要求

　　1、硕士研究生入学考试科目《有机化学》为闭卷，笔试，考试时间为180分钟，本试

　　卷满分为150分。试卷务必书写清楚、符号和西文字母运用得当。答案必须写在答题纸上，

　　写在试题纸上无效。

　　2、我校自命题科目采用计算机评卷，请考生务必将试题信封上的4个小条形码揭下，

　　按1—4页的顺序粘贴在对应答题纸左上角指定位置，未答题空白答题纸也需粘贴，超过4

　　页的答题纸不粘贴。

　　3、特殊文具需求：无

　　五、主要参考教材(参考书目)

　　1、《基础有机化学》(第三版)上册，邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚编著，高等教育出版

　　社，2005年。

　　2、《基础有机化学》(第三版)下册，邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚编著，高等教育出版

　　社，2005年。

　　编制单位：郑州大学

　　编制日期：2025年10月