衡阳师范学院硕士研究生入学考试自命题考试大纲
考试科目：有机化学
科目代码：619
适用专业：070300化学
一、考试形式与试卷结构
1、试卷成绩及考试时间
本试卷满分150分，考试时间180分钟。
2、答题方式：闭卷、笔试。
【专业课必备：2026考研自命题考试大纲】
3、试卷内容结构
试卷内容包含有机化学理论知识和实验两部分内容，以有机化学理论知识为主(约占90%)。
4、题型结构
题型包括命名或写出结构式、选择题、判断题、完成反应式、鉴别题、机理题、合成题、推断题和简答题等。
二、考试内容与考试要求
(一)有机化学理论知识考试内容和要求
第一章 绪论
1、考试内容
有机化学的研究对象;共价键的一些基本概念;研究有机化合物的一般步骤;有机化合物的分类和官能团。
2、考试要求
(1)了解有机化学的涵义及发展方向和趋势、有机化学的重要性、研究有机化合物的一般步骤。
(2) 理解共价键理论、共价键参数及其对分子结构及性质的影响。
(3) 掌握有机化合物的特性、有机化合物的分类、碳原子的杂化及共价键的断裂方式。
第二章 烷烃
1、考试内容
烷烃的来源及烷烃在生活中的应用;烷烃的结构和命名;烷烃的物理和化学性质;烷烃的卤代反应及历程等。
2、考试要求
(1) 掌握烷烃中碳、氢原子的种类。
(2) 掌握常见烷基的中文名称。
(3) 掌握烷烃的命名(IUPAC)和次序规则。
(4) 理解烷烃分子的成键方式及结构，掌握烷烃的构造、构型和典型构象异构体。
(5) 掌握锯架透视式和纽曼投影式的表示方法。
(6) 了解烷烃沸点、熔点的一般规律，理解其和结构的关系。
(7) 掌握卤代反应，了解氧化、异构化、裂解反应等。
(8) 理解卤代反应机理，掌握反应中间体稳定性对反应速率和产物选择性的影响。
第三章 烯烃
1、考试内容
烯烃的分类、命名、结构和同分异构;烯烃的物理和化学性质;烯烃的亲电加成反应机理等。
2、考试要求
(1)掌握烯烃的成键方式、结构和π键的特点。
(2)掌握烯烃的命名(IUPAC)及用顺反、Z/E标记烯烃的构型。
(3)了解烯烃的燃烧热或氢化热，理解其与烯烃稳定性的关系。
(4)熟练掌握烯烃的亲电加成反应。
(5)掌握烯烃的鉴别方法。
(6)掌握马氏规则。
(7)理解烯烃的亲电加成反应机理，掌握电子效应和中间体稳定性对反应速率、产物选择性的影响。
(8)了解烯烃的自由基加成反应，掌握过氧化物效应。
(9)掌握烯烃的氧化反应。
(10)掌握α卤代反应。
(11)掌握烯烃的制法及了解常见烯烃的用途。
第四章 炔烃和二烯烃
1、考试内容
炔烃、二烯烃的结构、命名和物理性质;炔烃、二烯烃的化学性质;诱导效应和共轭效应等。
2、考试要求
(1) 掌握叁键的成键方式及结构特点，理解三键和双键中π键的活性差异。
(2) 掌握炔烃的命名(IUPAC)。
(3) 知道炔烃的物理性质。
(4) 掌握炔烃的亲电加成(加卤素、卤化氢、水等)、氧化反应、还原反应。
(5) 掌握Lindlar催化剂加氢的立体选择性。
(6) 知道炔烃的亲核加成。
(7) 了解炔烃的硼氢化反应、聚合反应。
(8) 掌握叁键碳上氢原子的活泼性。
(9) 掌握末端炔烃的鉴别方法。
(10) 了解炔烃的制法。
(11) 了解二烯烃的分类。
(12) 理解共轭二烯烃的结构和诱导、共轭效应。
(13) 掌握共轭二烯烃的1，4-加成，理解1，4-加成和1,2-加成的影响因素。
(14) 掌握双烯合成(立体专一性的顺式加成)。
第五章 脂环烃
1、考试内容
脂环烃的结构;脂环烃的命名、结构和性质;环的大小与稳定性的关系;环己烷及取代环己烷的构象分析;脂环烃的化学性质等。
2、考试要求
(1)了解脂环烃的定义和分类。
(2) 掌握双环化合物的命名。
(3) 了解Baeyer张力学说。
(4) 掌握环烷烃的开环反应，理解环烷烃结构和稳定性的关系。
(5) 掌握环己烷椅式构象的表示方法，及平伏键和直立键的区别。
(6)了解环己烷椅式构象的翻转，掌握取代环己烷最稳定构象(优势构象)的确定。
(7) 了解十氢化萘的构象。
第六章 对映异构
1、考试内容
偏振光、旋光性和比旋光度;手性、对映体和非对映体;手性碳的构型标记;内消旋体和外消旋体;外消旋体的拆分及不对称合成等。
2、考试要求
(1) 了解平面偏振光和旋光仪。
(2) 掌握手性分子的判断方法和对映异构体。
(3) 理解分子的手性和分子结构四种对称因素(对称面、对称中心、对称轴等)的关系。
(4) 理解旋光性、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体和对映体过量值的涵义。
(5) 掌握分子立体结构的表示方法、费歇尔投影式的投影原则和R/S标记法。
(6) 掌握含一个、两个或三个手性碳原子的立体异构。
(7) 了解环状化合物的立体异构。
(8) 了解不含手性碳原子化合物的对映异构(丙二烯型化合物、联苯型等)。
(9) 了解制备手性化合物的方法。
(10) 理解对映异构在研究卤素与烯烃的加成反应历程中的应用。
第七章 芳烃
1、考试内容
苯分子的结构、杂化轨道理论和分子轨道理论;芳烃的同分异构和命名及物理性质;芳烃的化学性质和亲电反应机理;定位规则、休克尔规则和共振论;多环芳烃和非苯芳香结构等。
2、考试要求
(1) 理解苯的结构，了解共振论的基本要点。
(2) 了解芳香化合物的同分异构、物理性质。
(3) 掌握取代苯的命名。
(4) 熟练掌握芳环上的亲电取代反应，了解苯的氧化、还原反应。
(5) 掌握侧链上的卤代和氧化反应。
(6) 了解邻对位定位基和间位定位基的结构特点，理解其对苯环的活化和钝化。
(7) 掌握苯的二元取代物的定位规律。
(8) 了解萘、蒽、菲等稠环芳烃的结构和性质。
(9) 掌握休克尔规则并能判断非苯结构的芳香性(环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯负离子、轮烯等)。
第八章 现代物理实验方法的应用
1、考试内容
电磁波的一般概念;紫外和可见吸收光谱;红外光谱;核磁共振谱;质谱。
2、考试要求
(1) 了解紫外光谱的基本原理和特征吸收。
(2) 掌握产生紫外吸收的价电子跃迁类型。
(3) 理解影响紫外吸收的因素，了解生色团、助色团、红移、蓝移等概念。
(4) 了解红外光谱的基本原理。
(5) 掌握常见官能团的特征吸收，理解红外吸收和分子结构之间的关系。
(6) 了解核磁共振谱的基本原理。
(7) 理解质子的屏蔽效应和化学位移。
(8) 了解自旋偶合和自旋裂分。
(9) 会根核磁共振谱提供的信息，推测简单有机物的结构。
(10) 知道质谱的基本原理，质谱所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式。
第九章 卤代烃
1、考试内容
卤代烃的结构、分类、命名及物理性质;卤代烃的化学性质和亲核取代反应历程;有机金属化合物;卤代烃的制法和用途等。
2、考试要求
(1) 熟悉卤代烃的结构、分类和制法。
(2) 了解卤代烃的普通命名法，掌握系统命名法。
(3) 掌握卤代烃的化学性质(亲核取代、β消除反应、与活泼金属的反应等)。
(4) 掌握不同结构、不同种类卤代烃的鉴别。
(4) 理解SN1和SN2两种历程及影响因素，掌握SN1和SN2的立体化学特征。
(5) 了解离子对机理和邻基参与反应机理。
(6) 掌握卤代烃的制备方法。
第十章 醇、酚和醚
1、考试内容
醇酚醚的结构、分类、命名和物理性质;醇的化学性质和消除反应历程;酚的化学性质，不同取代基对酚酸性的影响;醚的化学性质;
2、考试要求
(1)了解醇的结构、分类和同分异构。
(2) 掌握醇的命名(IUPAC)。
(3) 理解氢键对沸点和溶解度的影响。
(4) 掌握醇的卤代、脱水、酯化、氧化等基本化学性质。
(5) 了解醇取代和消去反应中的重排反应。
(6) 掌握频哪醇重排。
(7) 掌握醇制法(卤代烃水解，由烯烃、格式试剂、醛、酮合成醇)。
(8) 了解1，2-二醇的制法。
(9) 理解酚的结构，掌握酚的命名。
(10) 掌握酚羟基和苯环上的反应，理解不同取代基对酚酸性的影响。
(11) 掌握冠醚的命名方法。
(12) 掌握醚的制法：醇的脱水，威廉姆逊(Williamson)
(13) 掌握不同结构的醇、酚的鉴别。
(14) 了解重要的醇、酚、醚化合物的性质及应用。
第十一章 醛和酮
1、考试内容
醛酮的结构、同分异构、分类和命名;醛酮的物理性质;醛酮的化学性质和亲核加成历程;醛酮的制备等。
2、考试要求
(1) 了解羰基碳的sp2杂化和醛酮的物理性质、光谱性质。。
(2) 掌握醛酮的命名。
(3) 掌握醛酮亲核加成反应(与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨的衍生物的加成)。
(4) 掌握醛酮亲核加成反应机理。
(5) 理解α-H的酸性和互变异构。
(6) 掌握α-H的反应：卤代(卤仿反应)、羟醛缩合。
(7) 掌握醛酮氧化反应(KMnO4/H+、Tollens试剂、Fehling试剂、拜耶尔-维利格氧化)。
(8) 掌握醛酮还原反应(催化氢化、LiAlH4、NaBH4还原、Clemmensen还原、Wolff-kishner-黄鸣龙还原、Meerwein-Ponndorf还原、金属还原、歧化反应)。
(9) 掌握醛酮的Wittig反应，安息香缩合等反应。
(10) 理解醛酮亲核加成反应机理，掌握羰基反应活性的影响因素及加成反应的立体化学。
(11) 了解α，β-不饱和醛酮的结构和反应。
(12) 掌握醛酮的制备：炔烃的水合，胞二卤代物的水解，由烯烃、芳酯烃和醇制备，傅-克酰基化，盖德曼-柯赫反应，罗森孟德还原，酰氯与金属有机试剂作用。
第十二章 羧酸
1、考试内容
羧酸的分类、命名、结构和物理性质;羧酸的化学性质及结构对酸性的影响;酯形成的反应机理等。
2、考试要求
(1) 了解羧酸的分类、物理性质及光谱特性。
(2) 掌握羧酸的命名。
(3) 熟练掌握羧酸的结构与酸性的关系(诱导效应，共轭效应及场效应的影响)。
(4) 掌握羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合成如格氏试剂制备。
(5)掌握羧酸的反应：亲核取代、还原为醇，α-H卤代等反应。
(6)掌握二元酸的酸性及热分解反应。
(7)了解羟基酸的制备及化学反应。
第十三章羧酸衍生物
1、考试内容
羧酸衍生物的结构，命名和物理性质;羧酸衍生物的反应;羧酸衍生物亲核-加成消除反应机理;乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。
2、考试要求
(1)了解羧酸衍生物的结构、命名和物理性质。
(2) 掌握酯、酰卤、酸酐、酰胺的取代反应及相互转化。
(3) 掌握酯缩合反应及其在合成中的应用
(4) 掌握羧酸衍生物亲核取代反应机理和反应活性。
(5) 掌握酰氯、酯、腈与金属试剂的反应、还原反应。
(6) 了解酯的热消去反应。
(7) 掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯和其它酸性化合物α-碳负离子的亲核取代反应及在有机合成中的应用。
(8) 掌握克脑文盖尔反应、麦克尔加成、瑞佛马斯基反应、达尔森反应、普尔金反应及在合成中的应用。
(9) 知道逆合成分析，具备较简单的有机合成路线设计能力。
第十四章 含氮有机化合物
1、考试内容
硝基化合物的结构、分类和性质;胺的分类、命名、结构和物理性质;胺的化学性质;重氮盐的性质及在有机合成上的应用等;分子重排等。
2、考试要求
(1) 了解硝基化合物的结构特点及分类。
(2) 理解硝基对化合物性质的影响。
(3) 掌握硝基的还原反应。
(4) 理解胺的分类、结构。
(5) 掌握胺的命名(系统命名法与国际命名法区别)。
(6) 了解胺的主要物理性质。
(7) 掌握胺的制法：卤代烃氨解，盖布瑞尔合成，硝基化合物的还原，腈及其他含氮化合物的还原，霍夫曼重排，曼尼希反应。
(8) 掌握胺的碱性及影响碱性的因素。
(9) 理解胺的烷基化，彻底甲基化和霍夫曼消去反应，叔胺氧化和科浦消去反应，酰化和磺酰化反应。
(10) 掌握伯、仲、叔胺与HNO2反应的区别。
(11) 掌握芳胺的特殊反应。
(12) 掌握烯胺的生成及其反应。
(13) 掌握重氮化反应和重氮盐的性质。
(14) 掌握重要的亲电、亲核重排反应。
第十五章 含硫、含磷和含硅有机化合物
1、考试内容
含硫有机化合物的结构及分类;含硫有机物及有机硫试剂在有机合成上的应用;磺酸及其衍生物;有机磷化合物等。
2、考试要求
(1) 了解硫、磷元素原子的电子构型和成键特征。
(2) 知道硫醇、硫酚、砜、亚砜与磺酸的结构。
(3) 了解硫醇、硫酚、砜、亚砜与磺酸的性质与制法，知道它们在有机合成上的应用。
(4) 了解有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质、性能和应用。
(5) 掌握Wittig试剂的制备方法，反应特点及在有机合成中的应用。
第十七章 周环反应
1、考试内容
周环反应的理论;电环化反应;环加成反应;σ键迁移反应等。
2、考试要求
(1) 了解协同反应的特点。
(2) 了解前线轨道理论。
(3) 了解轨道对称性守恒原则。
(4) 理解4nπ和 (4n+2)π电子体系的电环化及立体选择性。
(5) 了解氢和碳的[l, j]迁移及[3,3]迁移。
第十八章 杂环化合物
1、考试内容
杂环化合物的分类、命名和结构;五元芳香杂环化合物;六元芳香杂环化合物;生物碱等。
2、考试要求
(1) 掌握主要芳香杂环化合物的分类和命名。
(2) 掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构。
(3) 理解呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的芳香性、稳定性和反应活性规律。
(4) 掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的典型反应。
(5) 熟悉吡咯、吲哚、喹啉等杂环化合物的典型合成方法。
第十九章 糖类有机化合物
1、考试内容
碳水化合物涵义和分类;单糖;双糖;多糖等。
2、考试要求
(1) 了解碳水化合物涵义和分类。
(2) 熟悉己醛糖的立体异构及D型和L构型。
(3) 了解纤维素、淀粉、糖原的结构。
(4) 了解重要单糖(葡萄糖、果糖、核糖、2-去氧核糖)的结构。
(5) 了解还原性糖和非还原性糖的结构特点。
(6) 了解单糖的重要性质：氧化还原、成脎反应、酰基化反应、递升递降、变旋现象。
第二十章 蛋白质和核酸
1、考试内容
氨基酸;多肽;蛋白质;酶;核酸等。
2、考试要求
(1) 了解主要氨基酸的名称、分类和结构。
(2) 了解α-氨基酸的两性电离和等电点。
(3) 了解氨基酸的合成方法。
(4) 了解蛋白质、核酸的组成和性质。
第二十一章 萜类、甾族化合物
1、考试内容
萜、甾族化合物的结构及应用。
2、考试要求
(1) 了解萜类的定义、分类、命名和异戊二烯规则。
(2) 了解甾族化合物的基本骨架和命名。
上述考试内容中，以第一章至第十四章、第十八章为主，其他章节一般了解。
(二)实验部分考试内容和要求
1、考试内容
有机合成过程中物质分离、提纯、纯度鉴定等需要掌握的基本操作技能(蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、重结晶、升华、液体洗涤与干燥、萃取、简单过滤、薄层色谱、柱色谱、熔点、沸点的测定等)以及典型有机物的合成实验。
2、考试要求
(1) 掌握蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、重结晶、升华、液体洗涤与干燥、萃取、简单过滤、薄层色谱、柱色谱等的原理、操作、注意事项及应用。
(2) 掌握熔点、沸点测定的原理及应用。
(3) 掌握各种实验装置的选择、组装与搭配。
(4) 掌握环己烯、1-溴丁烷、乙醚、对甲基苯乙酮、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯、4-苯基-2-丁酮、安息香、二苯乙二酮、二苯乙醇酸、乙酰苯胺、乙酰水杨酸、肉桂酸、甲基橙、呋喃甲醇与呋喃甲酸的合成等实验的实验原理、实验注意事项等。
(5) 掌握提高合成实验产率的方法。
三、参考书目
1、《有机化学(第六版)上、下册》，东北师范大学，华南师范大学，上海师范大学，苏州大学，广西师范大学合编，李景宁，杨定乔，潘玲，汪朝阳编，高等教育出版社，2018。
2、《有机化学实验(第五版)》，华南师范大学，东北师范大学，苏州大学，广西师范大学合编，曾和平，王辉，李兴奇，赵蓓，潘英明编，高等教育出版社，2024。