2026 年宁波工程学院硕士研究生初试自命题科目考试大纲

　　科目名称(代码)： 有机化学(820)

　　一、考试形式与试卷结构

　　(一)试卷满分值及考试时间

　　满分150分，考试时间为 180 分钟。

　　(二)答题方式

　　考试方式为闭卷、笔试。

　　(三)试卷题型结构

　　试卷题型有以下形式，必要时可根据试题难易程度对分数布局略作调整。

　　1.单项选择题(30分);

　　2.完成反应题(40分);

　　3.结构推断题(20分);

　　4.反应机理题(20分);

　　5.有机合成题(40分)。

　　二、考试要求及考试内容概要

　　(一)考试要求

　　考生需要掌握有机化学基本理论，各类有机化合物的结构特点、命名(2017

　　规则)、基本物理性质、重要化学性质、制备方法，基本有机反应机理和研究方

　　法，能熟练运用相关理论进行有机化合物的合成、转化，并能够对相对简单的有

　　机化合物进行谱图解析和结构推导。

　　(二)考试内容概要

　　1. 有机化学基础知识

　　有机化合物的官能团及其分类;杂化轨道理论;分子轨道理论;键能、电负

　　性，共价键极性与诱导效应;分子间相互作用力;Bronsted 酸碱理论与 Lewis 酸

　　碱理论;对称性与手性分子的判断;对应异构、对映体、非对映体与光学活性;

　　具有一个手性中心的对映异构、构型的 R, S-标记法、Fischer 投影式;具有两个

　　手性中心的对映异构;红外光谱(IR)官能团的特征频率;核磁共振谱(NMR)

　　中不同类型质子的化学位移，1H NMR谱图的解析，一级谱中不同类型质子间的

　　相互耦合裂分的规律;综合利用IR和NMR鉴定和推断有机化合物结构。

　　2. 烃类化合物

　　主要包括烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃及共轭体系的基础概念;烷烃、

　　环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等化合物的命名、顺反异构与稳定构象;烷烃和环

　　烷烃的熔点、沸点与结构之间的关系;自由基取代反应机理及自由基活性;小环

　　环烷烃的加成反应;烯烃和炔烃的化学反应(含催化氢化、各类加成反应、氧化

　　反应、α-氢原子反应、炔烃的活性氢反应等);经由碳正离子、卤正离子历程的

　　亲电加成反应机理，碳正离子的结构、稳定性与重排;电子离域与共轭体系概念、

　　共振论、极限结构、共振杂化体的概念与应用;共轭二烯烃的亲电加成反应与机

　　理、Diels-Alder 反应、协同反应与机理、周环反应等。

　　3. 芳烃类化合物

　　单环芳烃的异构和命名;单环芳烃苯环上的亲电取代反应(卤化、硝化、磺

　　化、Friedel-Crafts 烷基化与酰基化、氯甲基化)及机理;芳基侧链的 α-卤化及机

　　理;芳基侧链的氧化反应;芳环上亲电取代反应的定位规则;多取代苯的合成策

　　略;萘环上的亲电取代反应与机理、取代萘亲电取代反应与定位规则;芳香性及

　　其判断方法(Hückel规则);多官能团化合物的命名。

　　4. 卤代烃

　　饱和碳原子的亲核取代反应;SN2反应机理与Walden转化，SN1反应机理与

　　外消旋化、碳正离子重排;分子内亲核取代反应;邻基效应;卤代烃消除反应与

　　Saytzeff 规则;E2 反应机理与反式共平面消除;E1反应机理与碳正离子重排;影

　　响亲核取代反应和消除反应的因素; Grignard试剂、有机锂试剂、二烃基铜锂试

　　剂等金属有机化合物的合成与应用;卤代烯烃和卤代芳烃的分类、双键和苯环位

　　置对卤原子活性影响;乙烯型和苯基型卤代烃的结构和化学性质;芳环上的亲核

　　取代反应，加成-消除(SNAr2)机理与消除-加成(苯炔)机理;烯丙型和苄基型

　　卤代烃的结构和化学活性。

　　5. 含氧化合物：醇、酚、醚与环氧化合物

　　醇、酚、醚与环氧化合物的结构与系统命名;醇、酚、醚与环氧化合物的物

　　理性质与波谱性质;醇的化学性质(含酸碱性、醚和酯的生成，卤代烃的生成、

　　脱水反应、频哪醇重排，一元醇的氧化和脱氢，α-二醇的氧化等);酚的化学性

　　质(含酸性、酚醚和酚酯的生成、酚环上的亲电取代反应、酚的氧化和还原等);

　　醚和环氧化合物的工业合成方法和实验室制法;Williamson合成法;环醚的合成，

　　醇羟基的保护;氧正离子的生成，酸催化醚键的断裂;酸、碱性条件下环氧化合

　　物的开环反应;环氧化合物与Grignard 试剂的反应;Claisen重排反应;过氧化物

　　的生成等。

　　6. 羰基化合物：醛、酮、羧酸、羧酸衍生物与β-二羰基化合物

　　醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、命名与制法;醛、酮、羧酸、羧酸衍生

　　物的物理性质和波谱性质;醛、酮的亲核加成反应;α-氢原子的酸性，卤化及卤

　　仿反应;羟醛缩合反应，Claisen-Schmidt 反应，Perkin 反应与 Mannich 反应等;

　　醛、酮的氧化与还原反应、Cannizzaro 反应等;α, β-不饱和羰基化合物的1.2-加成

　　和 1,4-加成反应，还原反应等;亲核加成反应的活性顺序;电子效应和空间效应

　　对亲核加成反应活性的影响;诱导效应与羧酸酸性的关系;羧酸衍生物的生成反

　　应、酯化反应及机理;羧酸的还原反应、脱羧反应与Kolbe 合成法;二元羧酸的

　　受热反应与Blanc规则;羧酸α-氢原子的卤化反应(Hell-Volhard-Zelinsky反应);

　　羟基酸的制备、酸性、受热脱水反应与α-羟基酸的分解反应;羧酸衍生物的亲核

　　取代反应及反应机理，亲核取代反应活性次序与理论解释;羧酸衍生物的还原反

　　应;羧酸衍生物与金属有机试剂的反应;酰胺的酸、碱性，酰胺的脱水反应，

　　Hofmann 降解(重排)反应;酮-烯醇的互变异构，酸、碱催化下的酮-烯醇平衡，

　　化合物机构对酮-烯醇平衡的影响;β-酮酸酯的制备，Claisen酯缩合反应及机理，

　　交叉Claisen 酯缩合反应，Dieckmann缩合反应;乙酰乙酸乙酯的制备、性质及其

　　在有机合成中应用;丙二酸二乙酯的制备、性质及其在有机合成中的应用;

　　Knoevenagel 缩合反应;Michael加成反应等。

　　7. 含氮、含硫、含磷、含硅的有机化合物

　　胺的分类、结构和命名;胺的物理性质和波谱性质;胺的制法(包括烃基化

　　醛和酮的还原胺化，Gabriel合成法，腈、酰胺和硝基化合物的还原，Hofmann降

　　解等);胺的化学性质(含碱性、烃基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应、

　　芳环上的取代反应等);季铵盐和季铵碱的生成，季铵碱的消除反应及消除取向，

　　Hofmann 规则;重氮化反应，芳基重氮化合物重氮基被氢原子、羟基、卤原子和

　　氰基取代的反应及其在合成中的应用;重氮基的还原与偶合反应;硫醇、硫醚的

　　制备方法;有机硫化合物、有机磷化合物作为亲核试剂的亲核取代反应、亲核加

　　成反应、氧化反应与水解反应;硅卤烷的反应，TMS基团作为保护基在有机合成

　　中的应用;

　　8. 杂环化合物、类脂类化合物与碳水化合物

　　杂环化合物的分类和命名;杂环化合物的结构与芳香性;含氮杂环化合物的

　　碱性;含一个杂原子的五元杂环化合物的亲电取代反应及定位规律;六元杂环化

　　合物亲电取代反应和亲核取代反应的难易与定位规律;简单的五元杂环和六元杂

　　环化合物的化学性质;萜类化合物的分类及异戊二烯规则;葡萄糖的结构(Fischer

　　投影式、Haworth 式);单糖的稳定构象;葡萄糖的氧化、还原、成脎、成苷以

　　及醚和酯的生成。

　　三、参考教材或主要参考书

　　[1] 《有机化学》，赵温涛、郑艳、王光伟等编，第六版，北京：高等教育出

　　版社，2019。