2022年宁波大学硕士研究生招生考试初试科目
考 试 大 纲
科目代码、名称:684有机化学
一、考试形式与试卷结构
(一)试卷满分值及考试时间
本试卷满分为150分,考试时间为180分钟。
(二)答题方式
答题方式为闭卷、笔试。试卷由试题和答题纸组成;答案必须写在答题纸(由考点提供)相应的位置上。
(三)试卷内容结构
考试内容主要包括有机化学和分析化学(仪器分析部分)。
(四)试卷题型结构
1.单项选择题
2.填空题
3.合成设计与机理题
4.谱图解析与问答题
二、考查目标
该科目考试考查有机化学课程的基础内容,要求考生比较系统地理解和掌握相关的基础知识、基本理论和基本方法,能够分析、判断和解决有关理论和实际问题。
三、 考查范围或考试内容概要
有机化学考试内容主要包括:有机化合物的命名、结构、物理性质、化学性质、合成方法及其应用;有机化合物各种类型的异构现象;有机化合物分子结构与理化性质之间的关系,典型有机化学反应机制。要求考生掌握有机化学的基础知识和基本理论,具有独立分析解决有关化学问题的能力。
一、绪论
有机化合物中的共价键,碳原子的杂化轨道,σ键和π键,碳原子的特性
二、烷烃
烷烃的命名、构象与构型、理化性质、卤代反应历程
三、单烯烃
烯烃的结构、命名和理化性质。构型的顺、反和Z、E标记法,次序规则;烯烃的加成反应、氧化反应,α—氢的卤代反应;亲电加成反应机制;碳正离子结构和稳定性的关系。
四、炔烃和二烯烃
炔烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、HCN),氧化反应,金属炔化物的生成;共轭二烯烃的1,2—加成和1,4—加成(加卤素、卤化氢)、双烯合成(Diels—Alder反应);共轭效应。
五、脂环烃
环己烷构象;脂环烃的制备
六、对映异构
对映异构的基本概念,构型的表示及标记方法。手性分子与手性碳原子、对称因素与旋光活性、对映体与非对映体、内消旋体与外消旋体等基本概念。对映异构体构型的Fischer投影式和透视式;构型的R/S和D/L标记法。
七、芳烃
芳烃的结构、命名和理化性质。苯的结构、芳香性及Huckel规则。苯和苯的衍生物的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化及碳正离子重排、酰基化),侧链的氧化反应,侧链的卤代反应,氧化反应,还原反应。芳环亲电取代反应机制,芳环上亲电取代反应的定位规律及电子效应的影响;
八、现代物理实验方法在有机化学中的应用
了解紫外-可见吸收光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱、质谱的基本原理和仪器构成,重点掌握有机分子结构的谱图特征并能够进行解析
九、卤代烃
卤代烃的分类、结构、命名和理化性质。卤代烷的异构、分类和命名、常见物理性质。代烷的亲核取代反应、消除反应、与金属Mg的反应。亲核取代反应的SN1、SN2机制及立体化学特征;消除反应机制。
十、醇、酚、醚
醇、酚、醚的分类、结构、命名和理化性质。醇与金属Na、Mg、Ca的反应,醇在低温下与浓强酸作用,醇的卤代反应(与HX、PX3、PX5、氯化亚砜、Lucas试剂的反应),醇的脱水反应及碳正离子重排(分子内、分子间脱水),醇的酯化反应,醇的氧化反应。醇的消除反应的特征及机制。酚的酸性及其影响因素,酚芳环上的亲电取代反应(硝化、磺化、卤代),酚的氧化反应,酚与FeCl3的显色反应。了解醚在低温下与浓强酸作用、醚键的断裂、醚过氧化物的生成、检验和处理、环氧乙烷的开环反应(加水、氨或胺、醇、卤化氢、格氏试剂)。
十一、醛和酮
醛、酮、醌的分类、结构、命名和理化性质。醛、酮的亲核加成反应,α—氢的反应,醛的氧化和歧化反应,醛、酮的还原反应。醛、酮的亲核加成反应机制及立体化学。常见醛酮化合物的性质及制备方法。
十二、羧酸
羧酸的分类、结构、命名和理化性质。了解常见的羧酸及其物理性质。酸碱理论。
十三、羧酸衍生物
羧酸衍生物的分类、结构和命名。了解羧酸衍生物的物理性质。掌握不同结构羧酸的酸性,羧酸衍生物的生成,二元羧酸的受热分解反应,羧酸的还原反应,羧酸α—氢的卤代反应。掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应,Claisen酯缩合反应,酯的还原反应,酰胺的酸碱性,酰胺的Hofmann降解反应。了解各种羟基酸的脱水反应,α—羟基酸及α—酮酸的氧化反应,α—酮酸及β—酮酸的分解反应,β—酮酸酯的酮式—烯醇式互变异构。掌握乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法。理解有机合成路线。
十四、含氮有机化合物
硝基化合物和胺的结构、分类、命名和理化性质。重氮盐的制备、反应及应用。不同结构胺的碱性,烷基化反应,酰基化反应,磺酰化反应(Hinsberg反应),与亚硝酸的反应,芳香胺的制备(芳香硝基化合物的还原)及亲电取代反应(卤代、磺化、硝化)。理解分子重排。
参考教材或主要参考书:
《有机化学》(上、下册,第五版),李景宁编,高等教育出版社,(2011);