《有机化学》研究生入学考试大纲
一、考试科目的名称:无机化学 考试时间3小时 ,总分150分
二、科目代码: 811
三、考试重点:
1. 烷烃:掌握烷烃同系列,异构、命名、构象、物理性质与自由基反应。
2. 烯烃:掌握烯烃的结构、异构、命名,物理性质和相对稳定性;掌握烯烃的化学反应及亲电加成反应机理;掌握烯烃的氧化、还原、聚合及烯丙氢的反应;掌握烯烃的制备,E1、E2反应机理,反式消除和查依采夫规律等。
3. 炔烃与二烯烃:掌握炔烃的结构命名和物理性质;亲电加成,亲核加成反应及其它反应;炔烃的制备;共轭作用和共振论;共轭二烯烃的化学反应和积累二烯烃的化学反应。
4. 环烷烃:掌握环烷烃的异构、命名、物理性质、化学性质;掌握环烷烃的构象及取代环己烷构象分析。
5. 对映异构:掌握旋光性、分子的手性和对称性,各类有旋光性化合物的结构特征,构型确定和命名方法;了解消旋化合物的拆分,旋光性化合物的消旋化条件和不对称合成及不对称催化。
6. 卤代烃:掌握卤代烃的异构和命名,一卤代烃的化学反应,亲核取代反应SN1,SN2反应机理,讨论烃基结构,离去基团,试剂亲核性和反应条件对于上述反应机理的影响,比较亲核取代反应与消去反应,卤代烃的制备方法;了解有机金属化合物,讨论有机镁、有机锂、有机铜、有机钠、有机硼的制备和应用,卤代芳烃亲核取代的消去—加成机理。
7. 芳烃:掌握苯的结构,休克尔规律,芳香性;苯衍生物的异构命名和物性;苯的亲电取代反应和机理;苯环上亲电取代反应的定位规律和解释;烷基苯侧链的反应;了解手性芳烃和多环芳烃。
8. 醇、酚与醚:掌握醇的结构,命名和物性,一元醇的化学反应,一元醇的制法,二元醇及其反应,酚的结构,命名和物性,酚的化学反应;掌握醚和环醚的结构,命名和物性,反应及其制法。
9. 醛与酮:掌握一元醛酮的结构、命名和光谱特征,醛酮的亲核加成反应,羰基加成反应的立体化学,醛和酮的酮—烯醇平衡及有关反应,醛和酮的还原和氧化,一元醛酮的制法。
10. 不饱和醛酮与取代醛酮:掌握α,β-不饱和醛酮及其共轭加成,醌的性质与制法;掌握羟基醛和酮,酚醛和酚酮的化学性质。
11. 核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱:掌握核磁共振、红外光谱、紫外光谱、质谱用来确定简单有机化合物结构的方法;
12. 羧酸及其衍生物:掌握羧酸的结构和光谱特征;取代基的诱导效应,共轭效应,场效应对羧酸酸性的影响;羧酸的化学反应及制备方法;不饱和羧酸、卤代酸、羟基酸和羰基酸的制备和反应性能;掌握羧酸衍生物的结构,命名和物理性质,反应机理、制备方法及反应活性顺序
13. 缩合反应:掌握缩合反应在有机合成中极为常用的有关连接C-C键的反应,如:Mannich反应,Michael加成,Robinson并环,酯缩合反应,丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成及其在缩合反应中的应用,通过烯胺的烷基化和酰基化反应,Wittig反应,Perkin反应,Knoevenagel 反应,Cannizarro反应,安息香缩合等。
14. 胺及其含氮化合物:掌握胺类化合物的结构命名和物性,碱性和结构的关系,化学反应及其制备方法,卡宾(Carbene)和乃春(Nitrene)的结构和化学性质,季铵盐和氢氧化四烃基铵及其立体化学;掌握硝基化合物,芳香亲核取代反应机理,重氮化合物、芳香族重氮盐及其在芳香化合物合成中的应用。
15. 杂环化合物:掌握吡咯,呋喃、噻吩、吡啶等杂环化合物的结构、命名、化学性质。
16. 重排反应:掌握烃基由碳原子迁移到碳原子、由碳原子迁移到杂原子和由杂原子迁移到碳原子上的重排反应。
17. 周环反应:掌握电环化反应,环加成和σ迁移反应。
18. 糖类:掌握单糖的结构,构型、构象和单糖的反应,葡萄糖结构的证明。
四、题目类型: 完成反应、反应机理、推测结构、简答题、合成题。
五、参考书目:有机化学(第四版),胡宏纹 主编,高等教育出版社;
附:有机化学硕士生入学考试样卷
一、完成下列反应式
3. ......
二、写出下面反应的机理
1.丙烯与溴化氢的反应
2. ......
三、推测结构
1. 化合物A、B、C均为庚烯的异构体,A经臭氧化及水解生成CH3CHO和CH3CH2CH2CH2CHO,同样的法处理化合物B得到CH3COCH3和CH3CH2COCH3,处理化合物C得到CH3CHO和CH3CH2COCH2CH3,写出A、B、C的结构简式。
2. ......
四、按照要求回答问题
1. 鉴别乙醇、乙醛、苯甲醛。
2. ......
五、合成题
1. 由 , 合成 2. ......