2019.05.08 15:07
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2019高考化学复习资料:有机推断中官能团的确定方法
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“碳碳双键”或“碳碳三键”结构。
(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“碳碳双键”或“碳碳三键”结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。(马上点标题下蓝字"高中化学"关注可获取更多学习方法、干货!)
2.根据数据确定官能团的数目
(1)1mol—CHO消耗2mol银氨溶液或2mol新制氢氧化铜
(4)与溴加成,消耗1mol溴,是碳碳双键;消耗2mol溴,两个碳碳双键或碳碳三键
(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1mol—OH;增加84,则含有2mol—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
(6)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置
(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。
(4)由加氢后的碳架结构,可确定“碳碳双键”或“碳碳三键”的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
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